就在俄乌定于6月2日举行第二轮直接谈判前夕，当地时间6月1日，俄罗斯境内发生了一系列事件。先是桥梁因爆炸坍塌，随后五个空军基地遭遇大规模无人机袭击。乌克兰安全局宣称对此次袭击负责，这是自俄乌冲突爆发以来乌军对俄领土发动的最具渗透性的袭击之一。俄罗斯国防部认定这是一次“恐怖袭击”，并证实包括摩尔曼斯克州、伊尔库茨克州、伊万诺沃州、梁赞州和阿穆尔州的机场遇袭，且首次有西伯利亚地区的军事基地遭无人机袭击。
一些军事博主对此发表评论，有人希望反击能像美国对珍珠港事件的回应一样严厉，另一人则认为这是对乌克兰发动核打击的理由。观察者网军事评论员指出，虽然这次袭击对俄军造成的具体损失有待进一步研判，但已经对俄罗斯空天军远程航空兵的轰炸机群造成了较大损失。考虑到俄军的战略轰炸机基本都生产于苏联时期，这一损失短期内难以恢复，可能对未来美俄战略核博弈与核平衡产生巨大影响。不过，由于俄军战略轰炸机在俄乌战场上的使用规模和作用相对有限，这些损失不大可能改变战场局势，但可能会引发俄罗斯对乌克兰更大规模的报复。
乌克兰安全局发布的照片显示，乌克兰国家安全局局长瓦西里·马柳克正在查看一张展示俄罗斯军用飞机基地的地图。《华盛顿邮报》称，基辅方面此前长期抱怨无法阻止俄罗斯战机每天发动的袭击，部分原因是西方伙伴对其提供的武器在俄境内进行纵深打击施加了诸多限制条件。然而，当天的袭击行动表明，乌方似乎找到了一种自我部署武器的新方法，以达成此前难以企及的目标。
乌克兰安全局透露，此次行动代号为“蛛网”，击毁或损坏超过40架俄战略飞机，包括A-50预警机、图-95战略轰炸机以及图-22M3战略轰炸机等。据称，此次空袭行动已筹备一年半时间，由总统泽连斯基亲自监督，安全局局长马柳克率队直接实施。行动的后勤工作极具挑战性：首先向俄境内秘密输送FPV无人机，并将其隐藏于卡车装载的木质结构顶棚下，在恰当时机远程激活实施打击。
